剧情：阿星（周星驰饰演）从赌神学院学习回来，碰巧遇到了不愿失败的南海五大高手。尽管有龙武（华强饰演）的帮助，阿星和他的三叔（吴孟达饰演）还是在1937年被军队和其他人送到了上海。阿星和三叔失散后，意外杀死了杀害徐文强的凶手，并结识了丁力（吕良伟饰演），从此，他和爷爷周大福（吴孟达饰演）一起待在丁力身边。丁力的女友如仙（巩俐饰演）一直困扰着阿星，但他不知道她是他心爱的女孩如梦（巩俐饰演）的双胞胎妹妹。川岛芳子有意控制上海，因此罗大军等人多次挑战丁力，并一致认为最终结果将由赌博决定。阿星被日本人从危险中逃脱，最终赶上了赌博游戏。决定这场赌博游戏的关键是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物
